回到圣路易斯的家中,Orton得以在1999年某次WWE现场秀中在父亲的陪同下进入后台,从斯坦福的选拔中脱颖而出后,他迅速签约并受训于Ohio Valley Wrestling,随着在OVW排名的不断上升,Orton终于在2002年4月完成了WWE的首演。在进入WWE选手花名册之前,Orton曾在Mid-Missouri Wrestling Association-Southern Illinois Conference Wrestling训练了一个月,随后他被送往Ohio Valley Wrestling (OVW),在那里Orton赢得过两次OVW硬核冠军。
事实证明,从此以后的Randy的确是一路飙升,先是双打冠军的考验,与Edge组合,随后就与DX这样的组合对抗了,而且依然保住腰带,足以见到剧情组对Randy的照顾,而正是因为DX的加入,才使双打冠军变得有味起来。随后于Edge分道扬镳,真正开始了飙升之路。这一切一切都是显得如此巧合。别忘记了,Bob Orton.Jr还为Smackdown vs Raw 2010作了游戏解说呢!但事实胜于雄辩,Randy在Heel的表现上的确展现了非同一般的潜质,或许当时真的是因为有Bob Orton。Jr而上位,但我想就算没有Bob Orton.Jr这人,WWE也应该能知道该怎么好好捧捧这位巨星了吧?